そのプロジェクトの目的は何ですか？

プロジェクトの一番最初にやることは何か？
WBSを作ってタスクを洗い出して、マスタースケジュールを作って･･･とついついやりたくなってしまうけど、これだと上手く行かないと思う。上流工程だと特に上手く行かない。

大事なのは、プロジェクトの目的は何か、成果物は何か、迷ったときの優先順位は何か、誰が決裁者なのか、そういった当たり前のことをはっきりとさせることだと思う。
日本のその辺のITプロジェクトだとイマイチ浸透度が低いけど、PMBOKでいうところのプロジェクト憲章というやつが大事。

Web上のサービスなどを短期開発するときでも、このプロジェクト憲章がしっかりしていないとみんなが路頭に迷う。
要件をMUSTとWANTに分ける
何を大事にするか決める
などなど当たり前に言われていることではあるけど、実際に明文化されていることは少ないし、明文化されていても曖昧なコンセプトだけ書かれていて、よくわからないものが多い。

「そのプロジェクトの目的は何ですか？」
と聞いてみて、返答が無かったり、下手するとムッとされたり（逆切れ？）されたりするようなときは、注意が必要。
ちゃんと突っ込んで話をしたほうがいいと思う。